Solid-Phase Synthesis of 3,4-Dihydroquinoxalin-2(1H)-ones via the Cyclative Cleavage of N-Arylated Carboxamides

Logo poskytovatele

Varování

Publikace nespadá pod Pedagogickou fakultu, ale pod Přírodovědeckou fakultu. Oficiální stránka publikace je na webu muni.cz.
Autoři

CARBAIN Benoit, Jean-Pierre SCHUTZNEROVA E. PRIBYLKA A. KRCHNAK V.

Rok publikování 2016
Druh Článek v odborném periodiku
Časopis / Zdroj ADVANCED SYNTHESIS & CATALYSIS
Fakulta / Pracoviště MU

Přírodovědecká fakulta

Citace
Doi http://dx.doi.org/10.1002/adsc.201500826
Obor Organická chemie
Klíčová slova C-N bond formation; cyclization; heterocycles; N-arylation; nitrobenzenesulfonamides; solid-phase synthesis; traceless synthesis
Popis We describe a practical (time-efficient, with commercially available building blocks, user friendly reaction conditions, high purity of products) synthesis of pharmacologically relevant quinoxalinones with three points of diversification that takes advantage of solid-phase synthesis and cyclative cleavage. Resin-bound (S)-2-(N-alkyl-2-nitrophenyl) sulfonamide-3-alkyl-N-(2-hydroxyethyl) propanamides, which are accessible from Fmoc-protected a-amino acids, 2-nitrobenzenesulfonyl chloride and alcohols, underwent base-mediated N-arylation. The reduction of the nitro group produced acyclic intermediates that were subjected to acid-mediated cyclative cleavage to yield 3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-ones.
Související projekty:

Používáte starou verzi internetového prohlížeče. Doporučujeme aktualizovat Váš prohlížeč na nejnovější verzi.