One-Pot Synthesis and AFM Imaging of a Triangular Aramide Macrocycle

Logo poskytovatele

Varování

Publikace nespadá pod Pedagogickou fakultu, ale pod Přírodovědeckou fakultu. Oficiální stránka publikace je na webu muni.cz.
Autoři

STORZ C. BADOUX M. HAUKE CM. ŠOLOMEK Tomáš KUHNLE A. BALLY Thomas Walter KILBINGER AFM.

Rok publikování 2014
Druh Článek v odborném periodiku
Časopis / Zdroj Journal of the American Chemical Society
Fakulta / Pracoviště MU

Přírodovědecká fakulta

Citace
Doi http://dx.doi.org/10.1021/ja506646s
Obor Vliv životního prostředí na zdraví
Klíčová slova SHAPE-PERSISTENT MACROCYCLES; P-AMINOBENZOIC ACID; BUILDING-BLOCKS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; DIRECTED SYNTHESIS; ORGANIC NANOTUBES; OLIGOMERS; EFFICIENT; TEMPLATE; ARYLENE
Popis Macrocyclizations in exceptionally good yields were observed during the self-condensation of N-benzylated phenyl p-aminobenzoates in the presence of LiHMDS to yield three-membered cyclic aramides that adopt a triangular shape. An ortho-alkyloxy side chain on the N-benzyl protecting group is necessary for the macrocydization to occur. Linear polymers are formed exclusively in the absence of this Li-chelating group. A model that explains the lack of formation of other cyclic congeners and the demand for an N-(o-alkoxybenzyl) protecting group is provided on the basis of DFT calculations. High-resolution AFM imaging of the prepared molecular triangles on a calcite(10.4) surface shows individual molecules arranged in groups of four due to strong surface templating effects and hydrogen bonding between the molecular triangles.
Související projekty:

Používáte starou verzi internetového prohlížeče. Doporučujeme aktualizovat Váš prohlížeč na nejnovější verzi.