Struktura a názvosloví



     Základní biologicky aktivní sloučeninou je askorbová kyselina [1]. Ze čtyř možných stereoisomerů (asymetrický uhlík C-4 a C-5) vykazuje aktivitu vitaminu C pouze L-askorbová kyselina (g-lakton L-threo-2-hexenonové kyseliny, dříve nazývané cerit-aminová, 2-keto-L-gulonová, L-xylo-2-hexulosonová a později L-xylo-askorbová kyselina). Její isomer D-askorbová kyselina (D-xylo-askorbová) a druhý pár enantiomerů, tj. L- a D-isoaskorbová kyselina nazývané také L- a D-erythorbová kyselina (g-lakton L- či D-erythro-2-hexenonové kyseliny, dříve nazývané L- a D-arabino-askorbová kyselina) aktivitu vitaminu C prakticky nevykazují (viz obrázek č. 1).

     Obrázek č. 1
Struktura askorbové kyseliny

L-askorbová kyselina     D-isoaskorbová kyselina         D-askorbová kyselina     L-isoaskorbová kyselina

     Názvem vitamin C se označuje nejen L-askorbová kyselina, ale také celý reversibilní redoxní systém. Ten zahrnuje L-askorbovou kyselinu, produkt její jednoelektronové oxidace, který se nazývá L-askorbylradikálem nebo také L-monodehydroaskorbovou čili L-semidehydroaskorbovou kyselinou a produkt dvouelektronové oxidace, tj. L-dehydroaskorbovou kyselinu (viz obrázek č. 2).

     Obrázek č. 2
Oxidace askorbové kyseliny

L-askorbová kyselina             L-monodehydroaskorbová kyselina          L-dehydroaskorbová kyselina (anion)

     Askorbová kyselina a askorbylradikál se v roztocích o fyziologickém pH vyskytují jako anionty.